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Heparin-MAL的合成路線有哪些

2025-03-03 [18]

Heparin-MAL的合成路線主要有以下幾種:

利用EDC/NHS催化反應(yīng)

  • 原理:EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽)與肝素的羧基反應(yīng)形成氨基反應(yīng)活性的O-?;逯虚g體,該中間體在水溶液中不穩(wěn)定,易水解暴露出羧基以及N-?;?。加入NHS(N-羥基琥珀酰亞胺)后,可將該中間體轉(zhuǎn)化為氨基反應(yīng)活性的S-NHS酯,再與含有馬來酰亞胺基團(tuán)的化合物反應(yīng),從而將馬來酰亞胺基團(tuán)引入肝素。

  • 示例:在制備轉(zhuǎn)鐵蛋白修飾的阿霉素隱形脂質(zhì)體時,先將阿霉素用硫酸銨梯度法裝載到空白脂質(zhì)體中,得到阿霉素隱形脂質(zhì)體(DOX-SL)。然后將DOX-SL混懸于檸檬酸-磷酸鹽溶液中,加入EDC和S-NHS的水溶液,室溫下反應(yīng)一段時間,再加入轉(zhuǎn)鐵蛋白(Tf),攪拌反應(yīng),最后用Sepharose CL-4B去除游離Tf,得到轉(zhuǎn)鐵蛋白修飾的阿霉素隱形脂質(zhì)體(Tf-DOX-SL)。雖然此例是關(guān)于阿霉素的修飾,但原理類似,都是利用EDC/NHS活化羧基后與目標(biāo)分子反應(yīng)。

與其他化合物通過酰胺鍵連接

  • 原理:肝素的氨基與含有羧基的馬來酰亞胺化合物在一定條件下發(fā)生酰胺化反應(yīng),形成Heparin-MAL。

  • 示例:在合成葉酸氨基己酸乙酯時,先將葉酸與氨基己酸乙酯通過DCC/NHS催化連接得到葉酸氨基己酸乙酯,再與水合肼進(jìn)行酯交換得到葉酸氨基己酸酰肼,最后通過三*乙酸的催化作用,將阿霉素引入得到目標(biāo)化合物。此例中雖然是葉酸與氨基己酸乙酯的反應(yīng),但說明可以通過類似的酰胺鍵形成反應(yīng)將馬來酰亞胺基團(tuán)連接到肝素上。

與納米粒子結(jié)合

  • 原理:利用納米粒子表面的功能基團(tuán)與肝素進(jìn)行反應(yīng),實現(xiàn)肝素的負(fù)載和修飾,再將馬來酰亞胺基團(tuán)引入。

  • 示例:在制備PEI-g-PEG改性金納米粒子裝載多索魯比辛(阿霉素)時,先合成PEI-g-PEG聚合物,然后將其涂層到金納米粒子(AuNPs)上,得到PEI-g-PEG@AuNPs。接著,將阿霉素和AS1411(一種適配體)通過酰胺反應(yīng)逐漸與AuNP結(jié)合,制備出AS1411-g-DOX-g-PEI-g-PEG@AuNPs,用于靶向藥物輸送。這里的納米粒子結(jié)合策略可以為Heparin-MAL的合成提供思路,即先將肝素與納米粒子結(jié)合,再進(jìn)行馬來酰亞胺基團(tuán)的修飾。

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