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肝素-炔基的制備方法有哪些

2025-03-04 [20]

肝素-炔基的制備方法主要有以下幾種:

點(diǎn)擊化學(xué)法

  • 原理:利用炔基與疊氮基團(tuán)之間的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),將炔基引入肝素分子中。

  • 步驟

    • 制備端疊氮基肝素:將肝素鈉和疊氮丙胺溶解于pH為5.6的醋酸鹽緩沖溶液中,加入催化劑氰基*氫化鈉,在55~65℃下攪拌反應(yīng)7~8天,透析純化后得到端疊氮基肝素。

    • 制備α-炔基聚(Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸):先將Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸與三聚光氣反應(yīng)生成環(huán)內(nèi)酸酐,再與炔丙胺在無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺中室溫反應(yīng)3天,得到α-炔基聚(Nε-芐氧羰基-L-賴氨酸)。

    • 點(diǎn)擊反應(yīng):將上述兩種產(chǎn)物溶解于二甲基亞砜中,通入氬氣,加入五水硫酸銅和抗壞血酸鈉,在50~60℃下油浴反應(yīng)2~3天,透析純化后得到肝素-炔基。

化學(xué)修飾法

  • 原理:通過(guò)化學(xué)試劑對(duì)肝素分子進(jìn)行修飾,引入炔基官能團(tuán)。

  • 步驟:將肝素溶解在適當(dāng)?shù)娜軇┲?,加入含有炔基的化學(xué)修飾劑,在一定的反應(yīng)條件下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后進(jìn)行純化處理,得到肝素-炔基。

利用活化炔基試劑法

  • 原理:選擇合適的活化炔基試劑,如N-炔丙基馬來(lái)酰亞胺等,使其與肝素分子上的特定基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。

  • 步驟:將活化炔基試劑溶解在有機(jī)溶劑中,將肝素溶解在緩沖溶液中,調(diào)節(jié)pH值后,在攪拌下緩慢滴加活化炔基試劑溶液,控制反應(yīng)溫度和時(shí)間,反應(yīng)結(jié)束后通過(guò)透析、超濾或凝膠過(guò)濾層析等方法去除未反應(yīng)的試劑和雜質(zhì),得到肝素-炔基。

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